В этой серии действие опять разворачивается в 1864 году, раскрывается характер Кэтрин и причины ее действий, также речь идет и о других вампирах населяющих Мистик Фоллс в то время. Также приподнимается завеса тайны над событиями, которые разрушили отношения между Стефаном и Деймоном. Елена и Стефан пытаются обнаружить дневник ее предка, так как в нем указано место расположение Гриммуара. Стефан разговаривает с Алариком и тот раскрывает свои истинные мотивы появления в Мистик Фоллс, они договариваются держать этот разговор в тайне от Деймона. Анна похищает дневник у мистера Зальцмана, но тот успевает снять копию, которую забирает Стефан, оказывается, что книга заклинаний спрятана в могиле Джезепе Сальваторе – отца Деймона и Стефана. Когда Стефан и Елена пытаются забрать Гриммуар, их находит Деймон, угрожая обратить Елену в вампира, Деймон забирает книгу заклинаний себе. Бонни понимает, что Бен – вампир и она пытается от него сбежать, но он ее останавливает. Анна оказывается дочерью одного из вампиров запертых в гробнице, она похищает Елену, чтобы с ее помощью заставить Бонни открыть склеп.